Adolescent, Rick assume mal son physique et se retrouve souvent victime des moqueries de camarades malintentionnés. Pour couronner le tout, Jamie, la plus jolie fille du lycée, ne voit dans leur relation qu'une franche camaraderie. Un jour c'en est trop : il quitte le New Jersey. Dix ans plus tard Rick est devenu la coqueluche de ces dames. Par un concours de circonstances, il retourne dans sa ville natale et retrouve Jamie, qu'il n'a jamais cessé d'aimer. Il décide alors de la conquérir, mais c'est sans compter sur Samantha ; la pop star insupportable dont il est le manager.
I Swear — All-4-One
Au début, Chris le chante après avoir fini d’écrire dans l’annuaire de Jamie; (répétitions) Au début du générique de fin, Chris se synchronise.
Catch My Disease — Ben Lee
Hackensack — Fountains of Wayne
Forgiveness — Anna Faris
Samantha le chante dans l’avion; Le chante à nouveau plus tard comme la version « nouvelle et améliorée ».
Cold Hands (Warm Heart) — Brendan Benson
Big Winter — Robbers on High Street
Waiting On a Friend — The Sights
When It Comes Around — Reed Foehl
Into Your Arms — The Lemonheads
Christmas, Christmas — Just Friends Holiday Players
Jamie Smiles — Dusty 'Lee' Dinkleman
Love from Afar — Samantha James
Samantha est en studio pour enregistrer la chanson
Twilight Zone — 2 Unlimited
Just Friends Score Medley — Jeff Cardoni
Hip Hop Hooray — Naughty By Nature
And the Radio's On — Daisy Haze
Jamie Smiles — Chris Klein
Rudolph, The Red-Nosed Reindeer — Billy May