Ted, le loser, décide de retrouver son amour de jeunesse, la splendide Mary. Il engage un détective privé, Pat Healy, pour la retrouver. Persuadé qu'il a affaire à un dégénéré, Healy file à Miami et retrouve Mary. Elle est belle, gentille, s'occupe d'enfants handicapés et elle est célibataire. Decidé à garder Mary pour lui, il raconte à Ted qu'elle est devenue grosse, qu'elle est paralytique et qu'elle a quatre enfants. Mais Tucker, un architecte, est également amoureux de Mary. Il va faire cause commune avec Healy pour se débarrasser de Ted qui finalement a décidé de venir à Miami.
Everything Shines — The Push Stars
Build Me Up Buttercup (Re-Recorded) — The Foundations
Other Side of the Street — Lenny Solomon
Mary's Prayer — Danny Wilson
(They Long to Be) Close to You — Sally Stevens
Every Day Should Be a Holiday — The Dandy Warhols
This Is the Day I Get the Message — Ivy
Get a Life — John Cafferty
Hey Batter (Mary's remix) — Susan Sandberg
Life is Beautiful — Vega4
There's Something About Mary — Jonathan Richman
How to Survive a Broken Heart — Ben Lee
Is She Really Going Out With Him? — Joe Jackson
True Love Is Not Nice — Jonathan Richman
History Repeating — Propellerheads & Shirley Bassey
If I Could Talk I'd Tell You — The Lemonheads
Let Her Go Into The Darkness — Jonathan Richman
Margo's Waltz — Lloyd Cole