Liz s’interroge sur le destin lorsqu’elle rencontre l’homme de ses rêves, tandis que le triangle amoureux de Jack entre l’amour du lycée, Nancy Donovan, et le présentateur de CNBC, Avery Jessup, atteint un sommet. Pendant ce temps, le petit ami de Jenna est confronté à un dilemme similaire lorsque son désir d’une autre femme menace de ruiner leur relation, et Kenneth, avec l’aide de Tracy, essaie d’éviter une promotion qui le ferait atterrir à Los Angeles.