Nucky rejoint Sally Wheet à Cuba, pendant que Margaret travaille à Wall Street. Celle-ci va finir par se retrouver sur la sellette, quand son patron, face à une enquête interne, décide de son propre avenir. Plus bas que terre, mais jamais achevé, Chalky saisit une opportunité pour se sortir d'une situation difficile. A New York, Lucky Luciano entame un plan audacieux, qui va se répercuter sur Nucky jusqu’à Cuba...