L'oncle de Chuck, Jack Bass, arrive dans Upper East Side pour remonter le moral de son neveu, qui déprime depuis la mort de son père. Pour oublier sa dernière conversation avec Chuck, Blair met toute son énergie à intégrer le club de femmes le plus prestigieux de la ville. Jenny retourne à Constance Billard et Rufus tente de retrouver l'enfant qu'il aurait eu avec Lily. Au même moment, Serena apprend à Dan qu'elle a quitté Aaron pour lui. Ils se remettent donc ensemble.