Nate, Chuck, Serena, Blair et Dan vont à Yale. Après une dispute entre Blair et Serena, cette dernière décide de se venger de Blair en allant à l'université Yale, là où Blair rêve d'aller. Chuck est enlevé par des membres de « Skull and Bones », alors que Nate cache son vrai nom à cause de la réputation désastreuse de son père. Dan quant à lui cherche un nouveau professeur pour lire ses nouvelles et recevoir approbation du doyen de Yale.