Jack, l'oncle de Chuck réussit plus que jamais à rendre à Chuck la vie impossible en lui volant son hôtel. Face à cela, la mère de Chuck ne peut rien pour lui et, se sentant coupable, décide de s'exiler à Zurich, en Suisse. Chuck essaie de l'en empêcher mais elle préfère garder ses distances avec lui, en lui racontant qu'elle n'est pas sa vraie mère et part. Chuck n'a plus d'autre solution que de se retourner vers Blair, qui souhaite surmonter cette épreuve avec lui. La mère de Blair organise un défilé pour pouvoir vendre sa ligne dans un magasin célèbre « Conwell », elle doit rencontrer le directeur mais, pour atteindre ses buts, il lui faut des ados à son défilé. Elle demande donc à Blair d'inviter des amis de sa fac au défilé, mais Blair ayant honte d'avouer à sa mère qu'elle n'a pas d'amis à l'Université accepte le marché. Entre temps, Agnès, l'ancienne amie de Jenny, est de retour et fait croire qu'elle a changé mais celle-ci est toujours aussi méchante et égoïste qu'avant : elle veut que Jenny perdre son nouvel emploi chez Eleanor Waldorlf. Le soir du défilé, Agnès drogue Jenny à l'aide des médicaments de son ex Damien et l'emmène à un enterrement de vie de garçon, mais au même moment Nate la voit et la suit. Il parvient à la localiser et la sortir de là. Il la ramène par la suite chez elle. A ce moment-là, Jenny se rend compte qu'elle a des sentiments pour Nate. Pendant ce temps Blair fait appel à Brandeis son amie Call Girl et lui demande de venir avec une trentaine de ses collègues de sorte à les faire passer pour ses amies. Mais à la fin la vérité éclate, Blair avoue à sa mère qu'elle déteste sa fac et que là-bas elle n'a pas d'amis. Sa mère parvient à conclure avec le directeur de Conwell, mais ce dernier lui demande de retirer son nom de ses vêtements, elle refuse et donc le marché tombe à l'eau.