C'est la rentrée et tandis que Blair intègre la maison Hamilton grâce à Juliet Sharp, Serena est laissée pour compte. Lorsque Serena demande des explications à Juliet sur sa non-intégration à la maison Hamilton, elle répond que c'est parce que Blair a dévoilé que Serena avait tourné une vidéo pornographique. Cependant, Serena et Blair comprennent qu'il s'agit d'un plan mis au point par Juliet et que Serena avait bien été choisie par le comité d'anciens élèves pour faire partie de la maison Hamilton. Serena emménage ensuite avec Blair. Chuck retrouve Lily qui l'invite à la Fashion Night avec Eva. Avant la Fashion Night, Eric dit à Rufus que Chuck ne mérite pas de seconde chance et qu'il a essayé d'abuser de Jenny en première année. Chuck avoue alors toute la vérité sur son passé à Eva durant la soirée et cette dernière lui pardonne. Dan doit s'occuper seul de Milo pendant que Georgina, qui a pris toutes ses affaires et son passeport, se prélasse sur une plage. Croyant que Georgina l'a abandonné, Dan et Vanessa projettent de l'élever ensemble mais lorsque Georgina revient, elle révèle qu'elle a fait tout ça parce qu'elle était menacée de mort. Elle repart donc avec l'enfant chez ses parents. Vanessa emménage malgré tout avec Dan.