Nate va renouer de façon inattendue avec Diana, qui lui fera une proposition pour un travail qu'il ne pourra refuser. Quant à Serena, elle demande à Charlie de retourner avec elle dans l'Upper East Side. Dan, qui veut arrêter la parution de son livre, va demander l'aide de Chuck pour retrouver l'éditeur. Par le même temps, il essaye de lui venir en aide, car Chuck utilise tous les moyens possibles pour qu'il puisse avoir mal, comme avant. Pour ce qui est de Béatrice, la future belle-sœur de Blair, elle débarque de Monaco, non pas pour faire la simple connaissance de la jeune femme, mais surtout pour lui tirer les vers du nez. Elle essaye de trouver ce qui ne va pas chez Blair, et finit par découvrir qu'elle est enceinte. Blair, de son côté, l'évite du mieux qu'elle peut, et se tourne vers Dan pour qu'il l'épaule, en lui annonçant la vérité.