Clyde, pour tenter de faire venir l'empire médiatique McClintock chez Kaan et associés, a fait appel à Julian Zanino, un pilleur d'entreprises. Toute l'équipe se rend donc à Chicago pour soutenir Zanino dans le rachat de MediaWolf. Bien que soutenu par Jeannie, Clyde peine à se faire accepter par Marty qui n'oublie pas une vieille trahison du temps de Galweather. Sarah, en plein pic de fertilité, a accompagné Doug à Chicago. Elle réalise qu'il ne veut pas d'enfant et qu'il drague Caitlin.