Le magazine Playboy contacte Kris, lui demandant de dire à Kim qu’ils veulent qu’elle soit sur la couverture de leur numéro de décembre 2007. Kim hésite d’abord, mais Kris l’encourage. Pour montrer à Kris à quel point c’est une décision difficile, Kim propose des places d’échange et joue le manager de Kris et prépare sa mère pour un tournage semi-nu. Kim obtient la tenue la plus maigre qu’elle puisse. La meilleure photo de Kris est son seins nus, dans une serviette / couverture de drapeau américain. Kris apprécie le tournage, surprenant Kim.
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