Annie Matopoulos est une jeune femme célibataire qui a assumé une tâche incroyable - servir de substitut pour sa sœur. Jalouse de l’attention qu’Annie reçoit pendant sa grossesse, son amie Cassie décide qu’elle doit aussi avoir une « histoire », et décide de se faire passer pour une vierge pour attirer un homme. Pendant ce temps, lorsque Carter est congédié de son emploi de comptable et rentre tôt à la maison, il trouve sa fiancée Liz au lit avec un cadeau unique de son enterrement de vie de garçon. De plus, Judd Rouscher et son ami Bowman se retrouvent sur un vol de cross-country avec Jennifer Love Hewitt, qui figure sur la « liste d’exemption de célébrités » de Judd, lui permettant de coucher avec elle sans conséquences conjugales. Lorsque Judd finit par s’asseoir à côté d’elle, il doit décider quoi faire de cette opportunité.