Père de la musique country « Outlaw », Waylon Jennings a grandi au Texas avec le rêve de se rendre au Grand Ole Opry. À la suite d’un partenariat musical avec Buddy Holly qui s’est terminé par sa première expérience de tricherie, Waylon a finalement fait son chemin à Nashville où il est devenu colocataire avec Johnny Cash. Le chanteur, comme son copain Johnny, ne s’est jamais tout à fait adapté au son de Nashville, bien qu’ils aient tous deux trouvé la vitesse de Nashville à leur goût. Il a fallu un retour au Texas et des retrouvailles avec son vieil ami et collègue paria Willie Nelson, pour que le charismatique Waylon insuffle une nouvelle vie à la musique country, et enfin fasse les choses à ses propres conditions.
Aucune bande-son n'a encore été ajoutée à l'émission