C'est le grand jour pour Jess et Paul. Après avoir flirté plusieurs fois, Paul est enfin invité à passer la nuit chez Jess. Mais au moment fatidique, elle panique et n'arrive pas à se laisser aller. Stressée et pleine de doutes sur ses compétences sexuelles, Jess demande de l'aide à ses 3 colocataires, ce qui ouvre un débat sur les goûts et les pratiques sexuelles de chacun. Jess décide alors de mettre le paquet et de se lancer dans un jeu de rôles face à Paul, médusé...