Après avoir choisi de rester à Ravenswood pour aider le nouveau copain Miranda, Caleb commence à repenser sa décision, surtout après avoir rencontre l’oncle froid et peu accueillant de Miranda, Raymond. Caleb a également des interactions désagréables avec le résident local Luke, qui a du mal à faire face à une récente tragédie familiale et au scandale qui s’en est suivi, qui a également balayé sa sœur jumelle Olivia.