Sur un aérodrome des Hamptons, Hank attend une femme qu'il avait rencontrée à l'hôpital à Brooklin. Il s'agit de Jess, une ancienne tradeuse de Wall Street. Après qu'un de ses amis est mort d'une rupture d'anévrisme, elle a démissionné et investi son argent dans une école de pilotage. Mais ses tentatives pour rendre sa vie plus normale ne fonctionnent pas. Au contraire, elle se sent de plus en plus mal. Jess pense que son état est peut-être dû à la transition qu'elle est en train de vivre. Il pourrait aussi s'agir de quelque chose de plus grave. Jess n'est pas la seule à avoir un travail stressant. Divya craint en effet que son poste n'empiète de plus en plus sur ses relations avec Raj. Quant à Jill, une nouvelle offre d'emploi pourrait l'amener à quitter les Hamptons...