Après que sa vieille voiture soit tombée en panne, M. Burns décide d'acheter une voiture de sport, une Lamborgotti Fasterossa, qu'il charge Homer d'aller chercher directement à sa sortie d'usine en Italie. Après avoir récupéré la voiture, les Simpson profitent du voyage pour visiter le pays. Un accident de voiture les amènent à s'arrêter dans un petit village de Toscane où ils découvrent que le maire n'est autre que Tahiti Bob qui mène désormais une vie paisible et a fondé une famille. Mais lors d'un repas bien arrosé, Lisa va mettre les pieds dans le plat, les effets du vin rouge aidant, en révélant le passé de l'ancien prisonnier de Springfield...