Homer sauve accidentellement monsieur Burns qui était en train de se noyer dans une fontaine en essayant de récupérer un penny qui était au fond de l’eau. En guise de remerciement, le patron de la centrale invite Homer à dîner. Suite à l'envie d'Homer de manger une pizza à Chicago, ils empruntent le jet privé de Burns pour s'y rendre. Homer apprécie tellement le voyage en jet qu'il ne veut plus le quitter. Alors forcément, le lendemain, le retour à la réalité est difficile, Homer déprime. Pour l'aider, Marge engage un homme, Colby Krause, qui va l’aider à reprendre confiance en lui. Il commence par filmer son quotidien pour voir ce qui cloche...