Les semaines sont longues et monotones pour Bart dont chaque nouveau jour est constamment une copie du précédent. Lorsqu’une annonce à la télévision d’une croisière à bord du plus luxueux et divertissant paquebot lui donne envie de changement. Mais le prix du billet étant exorbitant, Bart décide de vendre chaque objet de sa chambre pour récolter de l’argent. Mais ce n’est toujours pas suffisant… Voyant Bart faire l’impossible pour cette croisière, la famille se cotise alors pour remplir son bocal en vendant chacun un objet de valeur. Les Simpson peuvent à présent jouir du plaisir des vacances en mer, et, par chance, ils ont accès à l’une des meilleures et plus luxueuses cabine du bateau. Au fur et à mesure que les jours passent, Bart prend conscience que la meilleure expérience de sa vie est probablement déjà en train de finir. Pour y remédier, il mettra en oeuvre un plan ingénieux afin de forcer la croisière à ne plus quitter mer…