En surveillant Bart au parc, Homer pense se faire draguer par une jolie jeune fille qui le considère en fait comme le grand-père de l’enfant. Homer n’arrive pas à croire qu’il soit moins cool et branché qu’auparavant, et sa vie prend un nouveau tournant lorsqu’il rencontre Terrence, un vendeur de donuts ex-habitant de Portland venu s’installer avec sa famille à Springfield. Le considérant comme le dieu du nouvel esprit branché, Homer l’invite à venir s’installer dans la maison voisine et force sa famille à les fréquenter au point de s’inspirer de leur comportement. Cependant, Marge se retrouve vite mal à l’aise en présence de sa voisine qui est loin de partager pas les mêmes méthodes d’éducations qu’elle, tandis que Bart ne cesse de se disputer avec le jeune fils super-prétentieux de Terrence, T-Rex. Mais pour Homer, il est hors de question de redevenir les ringards qu’ils ont été jusque maintenant…