Chip Davis, l’homme le plus apprécié de Springfield mais qui n’est jamais apparu, est décédé. Tous les habitants de la ville se sont réunis à l’église pour lui rendre un dernier hommage. Pendant son discours, le révérend énumère les quelques regrets que le défunt lui avait confessé, ce qui évoque chez quatre autres résidents le souvenir de quelques regrets dans leur vie. Parmi ces habitants, Marge s'en veut d’avoir fait écouter à Bart du heavy métal lorsqu’elle était enceinte, car elle pense que c’est la cause de son caractère rebelle ; Kent Brockman regrette de ne pas avoir quitter les infos locales pour rejoindre Fox News ; Homer regrette d’avoir vendu ses actions Apple pour une boule de bowling et Monsieur Burns se souvient de sa première rupture avec une jeune française qu’il avait depuis longtemps oublié. Ces regrets vont hanter ces quatre personnages jusqu’à ce qu’ils trouvent un moyen de les accepter...