Après avoir sauvé la vie de Monsieur Burns lors d'un saut en parachute, Smithers essaie de lui déclarer sa flamme, mais Monsieur Burns le rembarre sèchement. Attristé et énervé, il se montre plus dur envers Homer, Lenny et Carl, qui essaient de lui trouver un petit-ami pour le rendre plus joyeux et affable. A l'école, Lisa obtient le premier rôle féminin dans une représentation Théâtrale de Casablanca. Le premier rôle masculin d'abord promis à Milhouse revient à Jack, un élève doué et sûr de lui. Milhouse qui par conséquent devient sa doublure, est déçu de ne pas pouvoir jouer la pièce avec Lisa. Bart lui propose alors de l'aider à se débarrasser de Jack...