À l’âge de 6 ans, le jeune Bart Simpson se pose beaucoup de questions sur la nature et la vie. Avec son père, il exerce dans l’art de la farce alors qu’avec son grand-père, il entretient une grande complicité. À l’âge de 8 ans, Bart est confronté à l’esprit intelligent de sa petite sœur, qu’il jalouse au fil des ans. Il manque d’attention de la part de ses parents et il en recherche désespérément auprès de son père, avec lequel il part camper quelques jours. À l’âge de 12 ans, Bart est dans l’ombre de sa sœur et se met à commettre des délits mineurs avec Milhouse. La seule personne qui semble le comprendre, c’est son grand-père, qui lui offre son premier BMX. À l’âge de 15 ans, Bart et Homer ont l’occasion de passer un weekend ensemble et de renouer leur lien père-fils. Mais Homer est maladroit et provoque la fugue de Bart. Apprenant qu’une compétition de BMX va avoir lieu, il pense que c’est l’occasion de pouvoir prouver à toute la famille qu’il excelle dans un domaine où Lisa ne le battra jamais…