Lors d'une enchère, la milliardaire Megan Matheson remporte une peinture et Homer va tenter de la voler, n'ayant pas le budget nécessaire pour offrir plus haut. La sécurité intervient et l'oeuvre d'art est placée dans un coffre-fort jusqu'à sa livraison le lendemain. Cependant, lorsque la boîte arrive chez madame Matheson, elle est complètement vide. Un détective privé nommé Manacek sera tenu responsable de résoudre cette enquête. Les principaux suspects sont Homer et M. Burns étant donné qu'ils sont les deux seuls à avoir misé sur la peinture, mais aussi Megan qui avait assuré la peinture avant de la recevoir. Après avoir intérogé tous les suspects, Manacek est très suspicieux vis à vis Homer. Marge tentera donc de convaincre le détective que son mari est innocent et il sera invité à venir manger chez les Simpsons. Chacun leur tour, les membres de la famille vont expliquer à Manacek comment Homer est devenu obsédé par la peinture. Par contre, Homer est-il vraiment coupable de ce vol?