La ville de Springfield se délabre de plus en plus et elle manque d'argent. Afin de pouvoir faire remonter Springfield à un rang social plus élevé, le maire Quimby décide de légaliser les jeux d'argents. Monsieur Burns qui est toujours prêt à se faire de l'argent décide alors de construire un casino. Homer est embauché en tant que croupier et apprécie beaucoup son travail. Marge trouve accidentellement un jeton par terre. Elle le met dans une machine à sous et gagne. Peu à peu, elle devient accroc. Quant à Bart, il décide de créer lui aussi son propre casino dans sa cabane...