Alors qu'il ne se pardonne pas d'avoir tué Elena, Damon commet de nombreux excès en tout genre, il n'hésite pas à attaquer des humains au hasard et va jusqu'à provoquer Julian dans un duel au corps à corps afin de se faire souffrir. Mais Julian le maîtrise rapidement et est sur le point de l'achever lorsqu'il est stoppé dans son élan par Stefan. Après le combat, Damon avoue finalement à son frère qu'il a tué Elena. Anéanti par cette révélation, Stefan est rejoint par Valérie et rend Julian responsable de tous les maux qu'il a enduré depuis plusieurs mois (la mort de Lily, la prise de Mystic Falls, l'assassinat du bébé de Valérie, l'épisode dans la Pierre du Phénix, la mort d'Elena...). Révolté, il se rend chez Julian et, avec l'aide de Valérie, réussit à le tuer définitivement en lui enfonçant un pieu dans le cœur. De son côté, Bonnie, accompagné par Nora et Mary-Louise, est à la recherche de la chasseuse appelée Rayna, qui pourchasse tous les survivants de la Pierre du Phénix. Les trois femmes finissent par la retrouver dans un hôpital mais constatent que la chasseuse n'est guère menaçante, étant donné qu'elle a quatre vingt ans et est sur le point de mourir. Mais les apparences sont trompeuses et Rayna essaye de tuer Bonnie, avant d'être achevée par Enzo, venu en renfort. Ce dernier se débarrasse du corps en l'incinérant mais durant la crémation, la vrai apparence de la chasseuse (celle d'une jeune femme) réapparaît des cendres du bûcher, comme ressuscitée. Enzo, satisfait, passe un marché avec elle. Matt, libéré de prison, apprend l'existence des vampires à la jeune policière qui l'avait arrêté la veille. Quant à Caroline, désormais alitée à l'hôpital, se rend compte que les jumelles qu'elle attend sont des siphoneurs, et qu'elles commencent à aspirer (non intentionnellement) toute la magie présente dans son corps de vampire. Ce qui fait que son corps commence à se dessécher et à se fossiliser. Enfin, dans un flash-forward de trois ans, Stefan est capturé par Matt, qui le livre ensuite à Rayna. Cette dernière a également réussit à capturer Damon.