La maison de vacances de Ryan à Palm Springs est le site des meilleurs et des pires souvenirs de Kate, Danny, Michael et Ryan ensemble. Une série de flashbacks révèlent comment chaque relation a grandi et s’est détériorée. Kate rencontre Ryan pour la première fois. Danny invite son patron Paul à Palm Springs pour schmooze. Michael rencontre l’ex-petit ami de Ryan, Adam, lors de la fête d’anniversaire de Ryan. Michael fait une découverte qui change tout.