Blair cherche une revanche contre son professeur Rachel et finit par trouver : Dan et Rachel se sont rapprochés et elle en profite pour diffuser des rumeurs sur Gossip Girl. Cela part un peu plus loin que prévu : Rachel se fait renvoyer de Constance Billard. A la fin, après que Serena et Dan ont rompu une nouvelle fois à cause de cette histoire, il couche avec Rachel. Chuck se réveille dans une chambre d'hôtel sans se souvenir avec qui il a passé la nuit. Il recherche cette femme dans ses souvenirs et finit par la retrouver. Malheureusement, il apprend par cette dernière qu'il n'était pas censé être invité, mais plutôt son père, qui trempait dans une histoire louche que C. a bien l'intention de découvrir.