Les élèves de Constance et de St-Jude jouent une pièce L'Âge de l'Innocence. Serena s'intéresse beaucoup au metteur en scène, Jullian (guest-star Harmon Walsh). Elle demande à Vanessa de l'aider ce qui engendre un terrible malentendu pour Nate. Chuck continue à percer les secrets de son père. Blair apprend que c'est finalement Nelly qui sera prise à Yale et recherche le coupable. Carter Baizen (guest-star Sebastian Stan, vu dans la saison 1), revient à New York.