Kevin est déchiré entre essayer de revenir avec Winnie ou simplement profiter de son temps au restaurant avec des amis. Comprend des flashbacks de Winnie dans le pilote, « "Steady as She Goes », « "Nemesis », » « "How I’m Spending My Summer Vacation," » parmi beaucoup d’autres. Il y a aussi un flashback à Becky Slater dans « "Just Between You and Me and Kirk and Paul and Carla and Becky," » à Lisa Berlini dans « "Dance with Me" » et à Madeline dans « "It’s a Mad, Mad, Madeline World." »