La riche et séduisante Sherry Judd vient demander son aide à Monk : sa femme de ménage a été assassinée, sa maison cambriolée et l'un de ses portraits de famille barbouillé. Une empreinte laissée sur un mur et divers signes font penser à Adrien qu’il s’agit d’amateurs. Ancienne camarade de classe de Monk, elle est à l’origine de sa première affaire en avril 1972. Il avait innocenté Sherry d'un vol qu'on avait essayé de lui mettre sur le dos. A l’époque amoureux de Sherry il se fait fort de résoudre cette mystérieuse affaire et essaie de conquérir le cœur de la jeune femme