C’est la nuit d’Halloween à Hilltop Elementary et les enfants se dirigent vers l’école pour une célébration effrayante avec Douglas. Will a du mal à savoir s’il doit rester avec Sophie à la fête de l’école ou s’il doit se balancer par l’anniversaire de sa petite amie Tracy Freeze, ce qui se traduit par une nuit stressante pour Will essayant de faire les deux. Pendant ce temps, Poppy et Angie organisent une fête d’Halloween pour les adolescents chez Douglas afin d’essayer de se prouver qu’elles sont des mamans cool.